Killie đã có một mùa giải xuất sắc tại League One với Leyton Orient, giữ sạch lưới 16 trận và ghi bàn bằng đầu vào lưới Oldham tại FA Cup, nhận được lời khen ngợi từ huấn luyện viên Pep Guardiola của Manchester City. Cuối mùa giải, anh lần đầu tiên được triệu tập vào đội tuyển Cộng hòa Ireland.

Các nguồn tin cho biết Tottenham đang trong quá trình đàm phán hợp đồng mới với Killie. Tuy nhiên, khả năng ra đi vĩnh viễn là điều chắc chắn vì không đạt được thỏa thuận nào. Killie dự kiến sẽ nhận được một hợp đồng dài hạn, một vị trí đá chính ổn định và cơ hội cải thiện triển vọng thi đấu quốc tế tại đội bóng League One Luton.

Killie dự kiến sẽ gặp Luton để thảo luận về các kế hoạch và thỏa thuận dự kiến sẽ hoàn tất trong vòng 24 giờ tới.

Spurs sẽ bao gồm một khoản phí chuyển nhượng phụ trong hợp đồng bán thủ môn này vì họ tin rằng Killie sẽ trở thành thủ môn Ngoại hạng Anh trong tương lai. Vấn đề là Spurs hiện có ba thủ môn đội một: Vicario, Kinski, người đã gia nhập vào tháng 1, và Brandon Austin, người đến từ học viện, tất cả đều đã ký hợp đồng dài hạn. Điều này khiến Killie khó có thể bứt phá tại Spurs dưới thời tân huấn luyện viên.

Killie đã tập luyện cùng huấn luyện viên thủ môn mới Fabian Ott trong tháng này nhưng không thể được xác định là cầu thủ nội địa mặc dù đã chơi cho Spurs kể từ khi gia nhập từ St Patrick's Athletic ba năm trước. Điều này khiến anh khó có thể tham gia các giải đấu châu Âu và không thể cạnh tranh với Brandon Austin, cầu thủ tốt nghiệp Học viện, mặc dù anh có nhiều kinh nghiệm thi đấu ở đội một hơn Austin và đã được triệu tập vào đội tuyển quốc gia.

Với Killie trong khung gỗ, Leyton Orient đã lọt vào trận chung kết play-off League One nhưng không thể vượt qua Charlton.